“女人三十豆腐渣。”一句话被重复千遍，似乎就成了芸芸众生的真理。而蕾切尔(金妮弗·古德温)，马上就要度过变成豆腐渣之前的最后几天。尽管她是纽约顶级律师事务所的当家花旦，尽管她还保持着少女时的糊涂纯真，可不晓得是律师名头太吓人还是第一眼不够让人惊艳，蕾切尔到如今仍然形只影单。还好，总爱以“男人如衣服，朋友似手足”自我解嘲的蕾切尔，还有一个无话不谈、逮空就大煲电话粥的姐妹淘达茜(凯特·哈德森)。本以为日子就这么平平淡淡过了，一则“意外”消息，却给了蕾切尔当头一棒。达茜与男朋友德克士(科林·伊格斯菲德)即将结婚，自己更获邀成为伴娘! 故事要说回六年前，那时候蕾切尔还只是在纽约大学法学院上学的一个傻姑娘。在课堂上见到德克士的第一眼起，她就喜欢上了这个高大帅气的完美男人。一切似乎都发展得很顺利，他们谈天说地、一起泡图书馆，德克士还主动邀约她一起共进晚餐。可就在那家餐馆，达茜的突然出现，却终结了蕾切尔萌芽的好感。像几乎所有在蕾切尔身边出现的男人一样，德克士选择了漂亮风趣的达茜。面对自己的好姐妹，除了拱手让爱，蕾切尔又还能怎么样? 三十岁生日在即，蕾切尔再不是学生时代的四眼书呆子，生活总要继续，她也该去寻找属于自己的幸福了吧!可生日那天一夜贪杯之后，醒来时，她竟赫然发现德克士一衣未着躺在她旁边!而一再的逃避，只是让她更加清楚自己对德克士仍未忘情。一边是好姐妹，一边是心上人，眼看达茜和德克士的婚礼将至，她该怎么了结这个烂摊子?手足无措之中，老朋友伊森(约翰·卡拉辛斯基)成了她吐苦水的好对象。可其实，他也有自己不可告人的小秘密……
